V úvodní epizodě šesté série vyjde najevo, že manželství Rosse a Rachel je opilecká chyba, a přestože se k tomu Ross nemá, se nakonec, po neúspěšné anulaci manželství, rozvedou (Rossův třetí rozvod). Monica a Chandler se dohodnou, že budou bydlet spolu a Rachel se odstěhuje k Phoebe. Joey, stále neúspěšný herec, má novou spolubydlící a dostane roli v kabelovém televizním seriálu „Mac a C.H.E.E.S.E.,“ kde hraje po boku robota. Ross dostane práci jako profesor na Newyorské univerzitě a začne chodit se studentkou Elizabeth (Alexandra Holden). Jejího otce hraje ve třech epizodách Bruce Willis. Phoebiin a Rachelin byt zachvátí požár, kvůli němuž se Rachel přestěhuje k Joeymu a Phoebe k Chandlerovi a Monice. V poslední epizodě se Chandler rozhodne požádat o ruku. Protože ale jeho původní plán na požádání o ruku selže, chce Monicu zmást tím, že se bude neustále vyjadřovat proti svatbě. Ve stejnou dobu však Monicu v restauraci navštíví Richard, který ji řekne, že ji stále miluje, a že s ní chce mít děti. Monica nakonec prokoukne Chandlerův plán a sama ho klečíc požádá o ruku, ale protože začne brečet, žádost nedokončí, a tak ji Chandler požádá o ruku. Epizoda končí velkou oslavou s jejich přáteli, kteří stáli za dveřmi. Série byla roku 2000 nominována na Nejlepší komediální seriál cen Emmy.