V průběhu páté série se Monica s Chandlerem snaží udržet svůj nový vztah v tajnosti před svými přáteli, zatímco Rossova manželství s Emily končí krátce po jejich svatbě ještě dříve než vůbec začne. Phoebe začne chodit s policistou Garym (Michael Rapaport), se kterým se seznámí díky nálezu jeho policejního odznaku. Jejich vztah však skončí krátce poté, co se spolu s Garym nastěhují do nového bytu a ráno po probuzení zastřelí Gary zpívajícího ptáčka. Vztah Monicy a Chandlera vyjde najevo a na výletě v Las Vegas se rozhodnou, že se vezmou. Série končí, když se opilý Ross a Rachel vypotácí ze svatební kaple. Tato série získala v roce 1999 nominaci Emmy na Nejlepší komediální seriál.